Wśród ogromnego arsenału substancji organicznychmożna zidentyfikować kilka związków, których odkryciu i badaniu towarzyszyła długoletnia debata naukowa. Dla nich benzen ma rację. Struktura benzenu w chemii została ostatecznie przyjęta dopiero na początku XX wieku, natomiast skład pierwiastkowy substancji ustalono już w 1825 r., Oddzielając ją od smoły węglowej, którą otrzymano jako produkt uboczny koksowania węgla.

Benzen toluen, antracenu, fenol,naftalen jest obecnie nazywany węglowodorami aromatycznymi. W tym artykule rozważymy, jakie są właściwości cząsteczki tego węglowodoru, dowiedzieć się właściwości fizycznych, na przykład, takich jak rozpuszczalność, temperatura wrzenia i gęstość benzenu, a także oznaczają obszary zastosowania związku w przemyśle i rolnictwie.

benzen benzen

Czym są areny?

Chemia związków organicznych klasyfikuje wszystkoznane substancje na kilka grup, na przykład takie jak alkany, alkiny, alkohole, aldehydy itp. Główną cechą wyróżniającą każdej klasy substancji jest obecność niektórych rodzajów wiązań. Cząsteczki pierwszorzędowych węglowodorów zawierają tylko wiązanie sigma, substancje z serii etylenowej są podwójne, a alkiny mają potrójne wiązanie. Do jakiej klasy należy benzen?

Struktura benzenu wskazuje na obecność w nimCząsteczka pierścieniu aromatycznym, zwany pierścień benzenowy. Wszystkie związki o charakterze organicznym, zawierające jeden lub więcej z tych pierścieni w swoich cząsteczkach, należą do klasy arenów (węglowodory aromatyczne). Oprócz benzenu, który obecnie rozważamy, grupa ta obejmuje dużą liczbę bardzo ważnych substancji, takich jak toluen, anilina, fenol i inne.

Jak rozwiązać problem struktury aromatycznej cząsteczki węglowodoru

Początkowo naukowcy ustalili jakościowy i ilościowy skład związku, wyrażając go za pomocą wzoru C6H6, zgodnie z którym względne cząsteczkimasa benzenu wynosi 78. Następnie zaproponowano kilka wariantów wzorów strukturalnych, ale żaden z nich nie odpowiadał rzeczywistym fizycznym i chemicznym właściwościom benzenu obserwowanym przez chemików podczas eksperymentów laboratoryjnych.

Minęło około czterdziestu lat przed Niemcembadacz A. Kekule przedstawił swoją wersję formuły strukturalnej, która ma cząsteczkę benzenu. Uczestniczyły w nim trzy wiązania podwójne, wskazujące na możliwy nienasycony charakter właściwości chemicznych węglowodorów. Było to w sprzeczności z rzeczywistym charakterem oddziaływań związku o wzorze C6H6 z innymi substancjami, na przykład bromem, kwasem azotanowym, chlorem.

spalanie benzenu

Dopiero po wyjaśnieniu konfiguracji elektronicznejCząsteczka benzenu w swoim wzorze strukturalnym ma oznaczenie pierścienia benzenowego (pierścienia) i nadal jest używana w chemii organicznej.

Elektroniczna konfiguracja cząsteczki C6H6

Jaka jest struktura przestrzenna benzenu? Struktura benzenu została ostatecznie potwierdzona przez dwie reakcje: trimeryzację acetylenu z utworzeniem benzenu i jego redukcję wodorem do cykloheksanu. Okazało się, że połączone atomy węgla tworzą płaski sześciokąt i znajdują się w stanie sp2-hybrydyzację, używając trzech ze swoich czterech walencyjnych elektronów na wiązaniach z innymi atomami.

gęstość benzenu

Pozostałe sześć wolnych p-elektronów jest usytuowanych prostopadle do płaszczyzny cząsteczki. Zachodzące na siebie, tworzą wspólną elektroniczną chmurę, zwaną jądrem benzenowym.

Charakter półtora wiązań chemicznych

Powszechnie wiadomo, że fizyczne i chemiczneWłaściwości związków zależą przede wszystkim od ich struktury wewnętrznej i typów wiązań chemicznych powstających między atomami. Rozważając strukturę elektronową benzenu, można dojść do wniosku, że jego cząsteczka nie ma ani prostych, ani podwójnych wiązań, co widać w formule Kekule. Przeciwnie, pomiędzy atomami węgla wszystkie wiązania chemiczne są równoważne. Co więcej, całkowita chmura π-elektronu (wszystkich sześciu atomów węgla) tworzy wiązanie typu chemicznego zwane półtoratlenkiem lub aromatyczne. To właśnie ten fakt określa szczególne właściwości pierścienia benzenowego, a w konsekwencji charakter chemicznego oddziaływania węglowodorów aromatycznych z innymi substancjami.

masa benzenu

Właściwości fizyczne

Areny zawierające małą cząsteczkęliczba atomów węgla jest głównie reprezentowana przez ciecze. Benzen nie jest wyjątkiem. Struktura benzenu, jak pamiętamy, wskazuje na jego molekularny charakter. Jak ten fakt wpłynął na jego właściwości?

Gdy temperatura jest obniżona, płyn przechodzi dofazę stałą, a benzen przekształca się w białą krystaliczną masę. Łatwo topi się w temperaturze 5,5 ° C. W normalnych warunkach substancja jest bezbarwną cieczą o specyficznym zapachu. Jego temperatura wrzenia wynosi 80,1 ° C.

Gęstość benzenu zmienia się w zależności odzmiany temperatury. Im wyższa temperatura, tym niższa gęstość. Podajmy kilka przykładów. W temperaturze 10 ° gęstość wynosi 0,8884 g / ml, a przy 20 ° gęstość wynosi 0,8786 g / ml. Cząsteczki benzenu są niepolarne, więc substancja jest nierozpuszczalna w wodzie. Ale sam związek jest dobrym rozpuszczalnikiem organicznym, na przykład w przypadku tłuszczów.

cząsteczka benzenu

Właściwości chemicznych właściwości benzenu

Zostało eksperymentalnie ustalone, że aromatyczneJądro benzenu jest stabilne, tj. charakteryzuje się wysoką odpornością na pękanie. Fakt ten służy jako wytłumaczenie skłonności substancji do przechodzenia reakcji typu substytucji, na przykład, chloru w normalnych warunkach, z bromem, z kwasem azotowym w obecności katalizatora. Należy zwrócić uwagę na wysoką stabilność benzenu na działanie utleniaczy, takich jak nadmanganian potasu i woda bromowa. To ponownie potwierdza fakt, że nie ma żadnych podwójnych wiązań w cząsteczce. Sztywne utlenianie, inaczej zwane spalaniem, jest charakterystyczne dla wszystkich węglowodorów aromatycznych. Ponieważ procent węgla w cząsteczce C6H6 świetnie, spalaniu benzenu towarzyszy dympłomień, aby utworzyć cząsteczki sadzy. W wyniku reakcji powstają dwutlenek węgla i woda. Ciekawe pytanie brzmi: czy aromatyczny węglowodór może wejść w reakcję addycji? Rozważmy to bardziej szczegółowo.

Co powoduje rozpad jądra benzenowego?

Przypomnij sobie, że obecne są cząsteczki arenepółtora połączenia, które wynikało z nakładania się sześciu p-elektronów atomów węgla. Jest to podstawa jądra benzenowego. Aby go zniszczyć i przeprowadzić reakcję addycji, potrzebne są pewne specjalne warunki, na przykład takie jak napromienianie światłem, wysoka temperatura i ciśnienie, katalizatory. Mieszanina benzenu i chloru reaguje pod wpływem promieniowania ultrafioletowego. Produktem tej interakcji będzie heksachlorocykloheksan, toksyczna krystaliczna substancja stosowana w rolnictwie jako środek owadobójczy. Nie ma jądra benzenowego w cząsteczce heksachloranu, a sześć atomów chloru dołączyło do miejsca jego pęknięcia.

mieszanina benzenu

Obszary praktycznego zastosowania benzenu

W różnych branżach, materiiszeroko stosowany jako rozpuszczalnik, a także jako surowiec do dalszej produkcji lakierów, tworzyw sztucznych, barwników, jako dodatek do paliw silnikowych. Jeszcze większy zakres zastosowań ma pochodne benzenu i jego homologi. Na przykład nitrobenzen C6H5NIE2 jest głównym odczynnikiem do produkcji aniliny. W wyniku reakcji substytucji chlorem w obecności chlorku glinu, jako katalizator otrzymuje się heksachlorobenzen. Służy do przedwczesnego zaprawiania nasion i jest również stosowany w przemyśle drzewnym do ochrony drewna przed szkodnikami. Nitracja homologu benzenu (toluenu) wytwarza materiał wybuchowy znany jako TNT lub Th.

W tym artykule rozważaliśmy takie właściwościzwiązki aromatyczne jako dodatki i reakcje substytucji, spalanie benzenu, a także określa obszary jego zastosowania w przemyśle i rolnictwie.

</ p>